Depp je njeno ime istetovirao na ramenu, Reeves u nju bio zaljubljen preko ušiju, a ona je zbog depresije krala krpice po dućanima

Najpoznatija veza koju je imala je ona s Johnny Deppom kojeg je upoznala na jednoj zabavi. Fatalno su se zaljubili i nakon nekoliko tjedana počeli su živjeti zajedno. "Volim je više od ičega. Otkako sam je upoznao, život mi se promijenio", rekao je Depp i na ramenu istetovirao "Winona zauvijek". "Bio mi je prvi pravi dečko, prvi pobljubac, prvi seks i zbog toga će uvijek biti u mojem srcu", jednom je ispričala glumica. Njezini roditelji su smatrali da je premlada za brak s Johnnyjem. Par se na kraju razišao 1993. godine. Johnny je na kraju tetovažu pretvorio u "Wino zauvijek".