Rijetki znaju koliko je unikatna Drew Barrymore bila problematična: U paklu droge, jednom je prerezala žile

Sve je to ostavilo velikog traga i na njezin privatni život. Uskakala je iz veze u vezu. Prvi dečko bio joj je zvijezda Spielbergova filma "The Goonies", Coreyj Feldman. Iza njega upoznala je i Lelanda Haywarda, unuka slavnog holivudskog producenta. S Jamiejem Waltersom ušla je u vezu odmah nakon što je drugi put nominirana za Golden Globe za ulogu u filmu "Ludi za oružjem". Walters ju je zaprosio, a kako je ona tada snimala biografski film, prekinuo je zaruke. S nepunih 19 godina upoznala je Jeremyja Thomasa, vlasnikom kafića iz Walesa za kojeg se za samo nekoliko dana odlučila vjenčati. "Bila je to jedna od mojih većih pogreški. Glavni razlog vjenčanja bila je zelena karta koja je trebala Thomasu da se domogne Amerike", priznala je jednom prilikom. Poznato je da je zahtjev za razvod podnijela već nakon 29 dana braka.