Brad Pitt ima doživotnu zabranu ulaska u ovu zemlju: Seksao se pred kamerama i ljubio zvijezde, no Angelina ga je koštala

Godine 1994. je glumio vampira Louisa de Pointe du Laca u ekranizaciji romana Anne Rice "Intervju s vampirom". Kako je igrao vampira iz 18. stoljeća, svaki je dan morao provoditi nekoliko sati na šminkanju kako bi poprimio karakterističnu bijelu kožu; Pitt je nosio par svijetlećih zelenih očiju, vampirske očnjake i vlasulju do ramena. Uslijedili su "Legenda o jeseni" i "Sedam". Zatim je nominiran za Oscar za najboljeg sporednog glumca za izvedbu u "Dvanaest majmuna". 1997. je glumio irskog terorista u filmu "Sjeme zla", bio je to jedan od nekoliko filmova u kojima je govorio irskim naglaskom. Iste godine je glumio austrijskog planinara Heinricha Harrera u filmu "Sedam godina u Tibetu". Zbog tematike tibetanskog nacionalizma u filmu, kineska vlada izdala je Pittu doživotnu zabranu ulaska u Kinu. 1998. je glumio naslovnog junaka u "Upoznajte Joea Blacka", odnosno utjelovljenje Smrti koje nastanjuje tijelo mladića kako bi saznala kako je to biti čovjek. 1999. je nastupio u "Klubu boraca". Pod režijom Davida Finchera, Pitt je portretirao kompleksnog i prepredenog Tylera Durdena. 2000. je igrao Mickeyja, irskog boksača lutalicu u gangsterskom filmu "Zdrpi i briši". Film je govorio o velikoj pljački dijamanata, ruskoj i američkoj mafiji te svijetu podzemlja. Pitt je, osim naglaska, vježbao i boks u Watfordu.